La ermita de Santa Ana de Monroy data del siglo XIX. Cuenta la leyenda, que un pastor de la villa, mientras pastaba con su ganado, encontró una muñeca de trapo.  La guardó en su zurrón para regalársela a su hija pequeña al regreso a casa. Cuando llegó, fue a sacar la muñeca del morral, pero ésta había desaparecido. No tuvo explicación para tal suceso. A la mañana siguiente, condujo de nuevo su ganado a pastar por el mismo lugar, donde volvió a encontrar la muñeca entre los matorrales. La volvió a meter en su zurrón para dársela de nuevo a su hija. Ocurrió exactamente lo mismo que el día anterior. Fue entonces cuando decidió acercarse hasta el pueblo para dar parte del suceso a las autoridades civiles y religiosas. Éstas concluyeron que se trataba de un milagro.

Se decidió entonces erigir una ermita en un lugar elevado, concretamente donde hoy se encuentra la cruz del camino al santuario. Los albañiles, sin embargo, no salían de su asombro al comprobar que, cuando acudían al lugar cada mañana, lo construido el día anterior se hallaba derruido. No encontraban explicación a tal suceso. Las autoridades preguntaron finalmente al pastor sobre el lugar exacto en el que vio la muñeca (donde hoy día está la ermita). Se optó por levantar la edificación en este nuevo emplazamiento, observando con sorpresa los trabajadores que cada noche los muros crecían un metro. Se dio por hecho que se trataba de otro milagro.