La localidad de Monroy, tal y como la conocemos hoy en día nace alrededor del Señorío de Monroy.

Los primeros primeros datos sobre este lugar se remontan a 1309 cuando Fernando IV otorga privilegios al noble placentino Hernán Pérez de Monroy para que pueda poblar con cien habitantes  y construir un Castillo en el lugar.

Aunque se tiene constancia de que la zona estaba poblada desde épocas antiguas, no es hasta entonces que empieza a existir el pueblo.

El  ejemplo más antiguo de ello, es un  brazalete de la Edad de Bronce, encontrado casualmente, que hoy se exhibe en el Museo Provincial de Cáceres.

Cerca de la ermita de "Santa Ana" se encuentra una necrópolis de tumbas excavadas en la roca, fechadas en época visigoda.

De la época romana se encuentra la Villa Romana que era una explotación agropecuaria con una vivienda residencial con distintas dependencias en torno a un patio central, son de destacar los mosaicos con fecha del siglo IV d.C. El yacimiento se encuentra en la finca Los Términos, al NO. del casco urbano, en el lugar conocido como “Los Mochuelos del Tesoro”.